Сергей Есенин познакомился с Анной Изрядновой весной 1913 года, ему было 18 лет, а ей — 23 года. Поэт в то время работал в московской типографии Товарищества Сытина посыльным, Изряднова служила там же корректором. Она писала о новом знакомом: «Настроение было у него угнетенное: он поэт, а никто не хочет этого понять, редакции не принимают в печать. Отец журит, что занимается не делом, надо работать, а он стишки пишет».
Параллельно Есенин и Изряднова учились в Московском народном университете имени Альфонса Шанявского на историко-философском отделении. Они вместе ходили на лекции, беседовали о литературе и сблизились — в 1914 году стали жить вместе. Работа в типографии отнимала много времени и сил, и Сергей Есенин вскоре оставил службу, чтобы заниматься поэзией. Анна Изряднова обеспечивала семью одна и сама занималась бытом. В мемуарах она писала: «Все свободное время читал, жалованье тратил на книги, журналы, нисколько не думая, как жить». В конце 1914 года в семье родился сын Юрий.
Есенину пришлось много канителиться со мной (жили мы только вдвоем). Нужно было меня отправить в больницу, заботиться о квартире. Когда я вернулась домой, у него был образцовый порядок: везде вымыто, печи истоплены, и даже обед готов и куплено пирожное, ждал. На ребенка смотрел с любопытством, все твердил: «Вот я и отец».
Анна Изряднова. «Воспоминания»Вместе они провели чуть больше года. Весной 1915 года Есенин уехал в Петроград, а лето провел в родной деревне Константиново Рязанской губернии, где работал над стихами. Изряднова писала: «В марте поехал в Петроград искать счастья. Был все такой же любящий, внимательный, но не тот, что уехал. Немного побыл в Москве, уехал в деревню, писал хорошие письма. Осенью опять заехал: «Еду в Петроград». Звал с собой… Тут же говорил: «Я скоро вернусь, не буду жить там долго».Но в семью поэт не вернулся — Есенин и Изряднова расстались. Он иногда навещал бывшую возлюбленную, помогал деньгами, когда получал гонорары за публикации стихов. Анна Изряднова воспитывала ребенка одна. Юрий Есенин окончил авиационный техникум и стал техником-конструктором. Он прожил недолгую жизнь: в 1937 году его репрессировали — приговорили к высшей мере наказания за антисоветскую агитацию. Сыну поэта было всего 23 года. В середине 1950-х его посмертно реабилитировали.